Kościół św. Jakuba i Anny w Przasnyszu to jeden z najpóźniejszych kościołów gotyckich w Polsce, który powstał w XVII wieku jako część kompleksu klasztornego. Jego architektura wzorowana była o sto lat starszym kościele św. Jerzego w Bydgoszczy. Do dziś w świątyni zachowały się oryginalne detale architektoniczne oraz uważany za cudowny obraz przedstawiający Niepokalaną Przewodniczkę z Przasnysza.
Inicjatorem budowy zespołu klasztornego był chorąży ciechanowski Paweł Kostka, brat św. Stanisława, zmarłego i pochowanego w Rzymie jezuity. Na powstanie kompleksu fundator przeznaczył wszystkie pieniądze otrzymane za sprzedaż dóbr rodzinnych w Rostkowie. Za zgodą papieża Sykstusa V, pod koniec XVI wieku, sprowadzeni w to miejsce zostali z Bydgoszczy bernardyni, którzy nadzorowali budowę świątyni w miejscu dawnego kościoła szpitalnego św. Jakuba Apostoła. Przed ukończeniem prac, z fundacji skarbnikowej ciechanowskiej Elżbiety Mostowskiej, do obiektu od strony południowej dobudowano dodatkowo kaplicę św. Anny. Klasztor z kolei powstał znacznie później – sfinalizowano go w latach 70. XVII wieku za sprawą Jana Nowodworskiego i jego żony Barbary z Kretkowskich.
Sto lat później zakonnicy przy klasztorze otworzyli szkołę męską, a następnie studium teologii oraz bibliotekę, a w końcu nowicjat. Bernardyni w Przasnyszu przebywali do 1864 roku, kiedy – po powstaniu styczniowym – stwierdzono udział konwentu w akcji zbrojnej i zakazano jego dalszej działalności. W wyniku zarządzenia część zakonników trafiła wtedy do więzień, a część wyjechała zagranicę.
W czasie I wojny światowej zespół klasztorny uległ zniszczeniu, a w okresie okupacji hitlerowskiej Niemcy w świątyni urządzili spichlerz, a w klasztorze – szpital i więzienie.
Do dziś w kościele zachował się oryginalny układ wnętrz z późnogotyckimi detalami architektonicznymi. Nawa i prezbiterium kościoła nakryte są kolebkowym sklepieniem z gwiaździstą siatką żeber, które zostało zrekonstruowane po zniszczeniach wojennych. Z lat 50. XX wieku pochodzą polichromie, witraże oraz malowidła znajdujące się w świątyni.
W dawnej kaplicy św. Anny znajduje się cudowny obraz Matki Boskiej z Dzieciątkiem, z którym związana jest legenda o niezwykłym uzdrowieniu. Rzekomo w czasie jednej z wypraw wojennych młody żołnierz z oddziałów króla Zygmunta III Wazy ciężko zachorował. Gdy już miał dokonać żywota, ukazała się mu Matka Boska, wyglądająca niczym z obrazu z kościoła. Maryja obiecała chłopakowi powrót do zdrowia, ale po powrocie z wojny ten musiał udać się do kościoła w Przasnyszu i tam podziękować za uratowanie życia. Żołnierz szybko odzyskał siły, ale po wojnie zapomniał o niezwykłym zdarzeniu. Wkrótce jednak znów zachorował – tym razem śmiertelnie. Za koniec zdążył poprosić swojego ojca, by ten w jego imieniu wybrał się do kościoła w Przasnyszu. Od tamtej pory obraz Matki Boskiej z Dzieciątkiem z kościoła św. Anny i Jakuba uznawany jest za cudowny.
